Heterocyklické sloučeniny

Z Multimediaexpo.cz

Verze z 5. 3. 2011, 17:29 (zobrazit zdroj) Sysop (diskuse | příspěvky) m (1 revizi) ← Porovnání se starší verzí		Aktuální verze z 9. 5. 2019, 09:01 (zobrazit zdroj) Sysop (diskuse | příspěvky) (+ Výrazné vylepšení)
(Není zobrazena jedna mezilehlá verze.)
Řádka 87:		Řádka 87:
	{| style="text-align:center;"		{| style="text-align:center;"
-	|[[Soubor:Furan (numbered).png|60px]]	+	|[[Soubor:Furan-2D-numbered.png|70px]]
	[[furan]]<br />		[[furan]]<br />
	oxacyklo-<br />penta-2,4-dien<br />		oxacyklo-<br />penta-2,4-dien<br />
	oxol		oxol
-	|[[Soubor:Thiophene (numbered).png|60px]]	+	|[[Soubor:Thiophene-2D-numbered.png|70px]]
	[[thiofen]]<br />		[[thiofen]]<br />
	thiacyklo-<br />penta-2,4-dien<br />		thiacyklo-<br />penta-2,4-dien<br />
	thiol		thiol
-	|[[Soubor:Pyrrole (numbered).png|60px]]	+	|[[Soubor:Pyrrole-2D-numbered.png|70px]]
	[[pyrrol]]<br />		[[pyrrol]]<br />
	azacyklo-<br />penta-2,4-dien<br />		azacyklo-<br />penta-2,4-dien<br />
	azol		azol
-	|[[Soubor:Pyrazole numbering.png|60px]]	+	|[[Soubor:Pyrazole 2D numbered.png|70px]]
	[[pyrrazol]]<br />		[[pyrrazol]]<br />
	1,2-diazacyklo-<br />penta-2,4-dien<br />		1,2-diazacyklo-<br />penta-2,4-dien<br />
	1,2-diazol		1,2-diazol
-	|[[Soubor:Imidazole (numbered).png|60px]]	+	|[[Soubor:Imidazole 2D numbered.png|70px]]
	[[imidazol]]<br />		[[imidazol]]<br />
	1,3-diazacyklo-<br />penta-2,4-dien<br />		1,3-diazacyklo-<br />penta-2,4-dien<br />
	1,3-diazol		1,3-diazol
	|-		|-
-	|[[Soubor:Pyridine (numbered).png|60px]]	+	|[[Soubor:Pyridine numbers.png|70px]]
	[[pyridin]]<br />		[[pyridin]]<br />
	azabenzen<br />		azabenzen<br />
	azin<br />		azin<br />
-	|colspan="2"|[[Soubor:Indole (numbered).png|140px]]	+	|colspan="2"|[[Soubor:Indole 2D numbered.png|140px]]
	[[indol]]		[[indol]]
-	|colspan="2"|[[Soubor:Carbazole (numbered).png|140px]]	+	|colspan="2"|[[Soubor:Carbazole.png|140px]]
	[[karbazol]]		[[karbazol]]
	|-		|-
-	|[[Soubor:Pyridazine numbering.png|60px]]	+	|[[Soubor:Pyridazine 2D numbers.png|70px]]
	[[pyridazin]]<br />		[[pyridazin]]<br />
	1,2-diazabenzen<br />		1,2-diazabenzen<br />
	1,2-diazin		1,2-diazin
-	|[[Soubor:Pyrimidine (numbered).png|60px]]	+	|[[Soubor:Pyrimidine 2D numbers.png|70px]]
	[[pyrimidin]]<br />		[[pyrimidin]]<br />
	1,3-diazabenzen<br />		1,3-diazabenzen<br />
	1,3-diazin		1,3-diazin
-	|[[Soubor:Pyrazine (numbered).png|60px]]	+	|[[Soubor:Pyrazine 2D numbers.png|70px]]
	[[pyrazin]]<br />		[[pyrazin]]<br />
	1,4-diazabenzen<br />		1,4-diazabenzen<br />
	1,4-diazin		1,4-diazin
-	|colspan="2"|[[Soubor:Acridine (numbered).png|140px]]	+	|colspan="2"|[[Soubor:Acridin.png|140px]]
	[[akridin]]<br />		[[akridin]]<br />
	10-azantracen<br />		10-azantracen<br />
	|-		|-
-	|colspan="2"|[[Soubor:Quinoline (numbered).png|140px]]	+	|colspan="2"|[[Soubor:Quinoline numbered.png|140px]]
	[[chinolin]]<br />		[[chinolin]]<br />
	1-azanaftalen		1-azanaftalen
-	|colspan="2"|[[Soubor:Isoquinoline (numbered).png|140px]]	+	|colspan="2"|[[Soubor:Isoquinoline numbered.png|140px]]
	[[isochinolin]]<br />		[[isochinolin]]<br />
	2-azanaftalen		2-azanaftalen
-	|[[Soubor:Perhydroazepine (numbered).png|60px]]	+	|[[Soubor:Azepan.png|70px]]
	perhydroazepin<br />		perhydroazepin<br />
	azacykloheptan		azacykloheptan
	|-		|-
-	|[[Soubor:Oxirane (numbered).png|60px]]	+	|[[Soubor:Oxirane.png|70px]]
	[[oxiran]]<br />		[[oxiran]]<br />
	oxacyklopropan		oxacyklopropan
-	|[[Soubor:Aziridine (numbered).png|60px]]	+	|[[Soubor:Aziridine.png|70px]]
	[[aziridin]]<br />		[[aziridin]]<br />
	azacyklopropan		azacyklopropan
-	|[[Soubor:Thiirane (numbered).png|60px]]	+	|[[Soubor:Thiiran.png|70px]]
	[[thiiran]]<br />		[[thiiran]]<br />
	thiacyklopropan		thiacyklopropan
-	|[[Soubor:Azetidine (numbered).png|60px]]	+	|[[Soubor:Azetidine structure.png|70px]]
	[[azetidin]]<br />		[[azetidin]]<br />
	azacyklobutan		azacyklobutan
-	|[[Soubor:1,4-Dioxan.png|60px]]	+	|[[Soubor:1-4-Dioxane.png|70px]]
	[[1,4-dioxan]]<br />		[[1,4-dioxan]]<br />
	1,4-dioxacyklo-<br />hexan		1,4-dioxacyklo-<br />hexan
	|-		|-
-	|[[Soubor:Isoxazole (numbered).png|60px]]	+	|[[Soubor:Isoxazole 2D numbered.png|70px]]
	[[isoxazol]]<br />		[[isoxazol]]<br />
	1-oxa-2-azacyklo-<br />penta-2,4-dien<br />		1-oxa-2-azacyklo-<br />penta-2,4-dien<br />
	1,2-oxazol		1,2-oxazol
-	|[[Soubor:Oxazole (numbered).png|60px]]	+	|[[Soubor:Oxazole 2D numbered.png|70px]]
	[[oxazol]]<br />		[[oxazol]]<br />
	1-oxa-3-azacyklo-<br />penta-2,4-dien<br />		1-oxa-3-azacyklo-<br />penta-2,4-dien<br />
	1,3-oxazol		1,3-oxazol
-	|[[Soubor:Isothiazole numbering.png|60px]]	+	|[[Soubor:Isothiazole 2D numbered.png|70px]]
	[[isothiazol]]<br />		[[isothiazol]]<br />
	1-thia-2-azacyklo-<br />penta-2,4-dien<br />		1-thia-2-azacyklo-<br />penta-2,4-dien<br />
	1,2-thiazol		1,2-thiazol
-	|[[Soubor:Thiazole numbering.png|60px]]	+	|[[Soubor:Thiazole 2D numbered.png|70px]]
	[[thiazol]]<br />		[[thiazol]]<br />
	1-thia-3-azacyklo-<br />penta-2,4-dien<br />		1-thia-3-azacyklo-<br />penta-2,4-dien<br />
	1,3-thiazol		1,3-thiazol
-	|[[Soubor:Morpholine numbering.png|60px]]	+	|[[Soubor:Morpholine numbering.png|70px]]
	[[morfolin]]<br />		[[morfolin]]<br />
	1-oxa-4-azacyklo-<br />hexan<br />		1-oxa-4-azacyklo-<br />hexan<br />

---

Aktuální verze z 9. 5. 2019, 09:01

Heterocyklické sloučeniny jsou organické cyklické látky, které mimo atomů uhlíku obsahují v cyklu i jiné atomy, tzv. heteroatomy. Podle druhu heteroatomu můžeme tyto sloučeniny rozdělit na kyslíkaté, dusíkaté, sirné atd. Podle počtu heteroatomů je rozdělujeme na jednosytné, dvojsytné a vícesytné. Stejně jako cyklické uhlovodíky, jsou i heterocykly nejčastěji pětičlenné a šestičlenné. Spojením heterocyklu s aromatickým jádrem vzniká např.: chinolin a spojení dvou heterocyklů dává vzniku kondenzovaným heterocyklům např.: purin. Jsou známy i aromatické heterocyklické sloučeniny. Heterocyklické sloučeniny se často vyskytují v přírodních látkách a některé jsou nezbytné pro život.

Struktura vybraných heterocyklických sloučenin (pyridin, purin a furan)

Obsah 1 Rozdělení 1.1 Pětičlenné heterocykly s jedním heteroatomem 1.2 Pětičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy 1.3 Šestičlenné heterocykly s jedním heteroatomem 1.4 Šestičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy 1.5 Kondenzované heterocykly se dvěma heterocykly 2 Názvosloví 2.1 Číslování 2.2 Triviální názvy 2.3 Záměnný systém 2.4 Hantzch-Windmanův systém 3 Příklady 4 Externí odkazy

Rozdělení

Pětičlenné heterocykly s jedním heteroatomem

• furan
• thiofen

- z pětičlenných má nejvýraznější aromatický charakter

• pyrrol

Pětičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy

• Pyrazol
• Imidazol
• Thiazol

Šestičlenné heterocykly s jedním heteroatomem

• Pyridin
• 2H-pyran
• 4H-pyran

Šestičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy

• Pyrimidin

Kondenzované heterocykly se dvěma heterocykly

• Purin - skládá se z pyrimidinu a imidazolu.

Názvosloví

Číslování

• Při číslování má heteroatom většinou číslo 1. Výjimkou je např. isochinon, akridin, karbazol, kde se čísluje podle matečného uhlovodíku.
• Při větším počtu stejných heteroatomů číslujeme tak, aby heteroatomy měly nejnižší součet čísel .
• Při více různých heteroatomech rozhoduje skupina (vyšší skupina má přednost), popř. protonové číslo (nižší má přednost).
  Např: O > S > N > P > Si

Triviální názvy

Triviální názvy se nejvíce používají pro pěti- a šestičlenné heterocykly a jejich deriváty.

Záměnný systém

Záměnný systém vychází z domněnky, že heterocyklus vzniká náhradou atomu C za heteroatom, což znázorníme předponou.

Heteroatom	Předpona
kyslík	ox(a)-
síra	thi(a)-
dusík	az(a)-
fosfor	fosf(a)-
křemík	sil(a)-

Hantzch-Windmanův systém

Pomocí tohoto systému můžeme tvořit názvy tří- až desetičlenných heterocyklů pomocí předpon heteroatomů a kmene vyjadřujícího počet členů a nasycení cyklu.

Počet členů	Heterocyklus neobsahuje dusík		Heterocyklus obsahuje dusík
	nenasycený	nasycený	nenasycený	nasycený
3	-iren	-iran	-irin	-iridin
4	-et	-etan	-et	-etidin
5	-ol	-olan	-ol	-olidin
6	-in	-an	-in	perhydro- -in
7	-epin	-epan	-epin	perhydro- -epin
8	-ocin	-okan	-ocin	perhydro- -ocin
9	-onin	-onan	-onin	perhydro- -onin
10	-ecin	-ekan	-ecin	perhydro- -ecin

Příklady

furan oxacyklo- penta-2,4-dien oxol	thiofen thiacyklo- penta-2,4-dien thiol	pyrrol azacyklo- penta-2,4-dien azol	pyrrazol 1,2-diazacyklo- penta-2,4-dien 1,2-diazol	imidazol 1,3-diazacyklo- penta-2,4-dien 1,3-diazol
pyridin azabenzen azin	indol		karbazol
pyridazin 1,2-diazabenzen 1,2-diazin	pyrimidin 1,3-diazabenzen 1,3-diazin	pyrazin 1,4-diazabenzen 1,4-diazin	akridin 10-azantracen
chinolin 1-azanaftalen		isochinolin 2-azanaftalen		perhydroazepin azacykloheptan
oxiran oxacyklopropan	aziridin azacyklopropan	thiiran thiacyklopropan	azetidin azacyklobutan	1,4-dioxan 1,4-dioxacyklo- hexan
isoxazol 1-oxa-2-azacyklo- penta-2,4-dien 1,2-oxazol	oxazol 1-oxa-3-azacyklo- penta-2,4-dien 1,3-oxazol	isothiazol 1-thia-2-azacyklo- penta-2,4-dien 1,2-thiazol	thiazol 1-thia-3-azacyklo- penta-2,4-dien 1,3-thiazol	morfolin 1-oxa-4-azacyklo- hexan 1,4-oxazin

Externí odkazy

Commons nabízí fotografie, obrázky a videa k tématu 3D modely aromatických heterocyklů

Náklady na energie a provoz naší encyklopedie prudce vzrostly. Potřebujeme vaši podporu... Kolik ?? To je na Vás. Náš FIO účet — 2500575897 / 2010
Informace o článku. Článek je převzat z Wikipedie, otevřené encyklopedie, do které přispívají dobrovolníci z celého světa. Tento text je dostupný za podmínek Creative Commons 3.0 Unported – creativecommons.org. Originální článek na české Wikipedii