Kyselina octová

Z Multimediaexpo.cz

Nemáte oprávnění „upravit tuto stránku“. Důvod:

Můžete si prohlédnout a zkopírovat zdrojový kód této stránky:

{{Infobox Chemická sloučenina |Název=Kyselina octová |Obrázek=[[Soubor:Acetic-acid-2D-flat.png|140px|Strukturní vzorec]][[Soubor:Acetic-acid-3D-vdW.png|140px|Prostorový model]] |Systematický název=kyselina ethanová |Triviální název=kyselina octová |Latinský název=Acidum aceticum |Anglický název=Acetic acid |Německý název=Essigsäure |Číslo CAS=64-19-7 |Číslo EINECS=200-580-7 |Indexové číslo=607-002-00-6 |Funkční vzorec=CH₃COOH |Sumární vzorec=C₂H₄O₂ |Vzhled=bezbarvá kapalina |Molární hmotnost=60,0516 g/mol |Teplota tání=16,6&nbsp;°C (289,8 K) |Teplota varu=117,9&nbsp;°C (391,0 K) |Hustota=1,055 g/cm³ (''kapal. 20&nbsp;°C'')<br />1,266 g/cm³ (''pevná látka'') |Viskozita=1,22 mPa·s (''25&nbsp;°C'') |Dipólový moment=1,74 D (''plyn'') |Kritická teplota=321,2&nbsp;°C (594,4 K) |Kritický tlak=5,786 MPa |pKa=4,76 (''25&nbsp;°C'') |Rozpustnost=neomezeně mísitelná |Teplota vzplanutí=43&nbsp;°C |Teplota vznícení=427&nbsp;°C |Bezpečnost=zobrazit |Symboly nebezpečí={{žíravý}} |R-věty={{R10}} {{R35}} |S-věty=({{S1/2}}) {{S23}} {{S26}} {{S45}} |Symboly nebezpečí GHS={{GHS02}} {{GHS05}} |H-věty={{H226}} {{H314}} }} '''Kyselina octová''' ([[latina|lat.]] ''acidum aceticum''), '''ethanová kyselina''' (mimo chemii dle PČP '''etanová kyselina'''), je druhá nejjednodušší jednosytná [[karboxylové kyseliny|organická (karboxylová)]] [[kyselina]]. Je to za normálních podmínek bezbarvá [[kapalina]] ostrého zápachu, dokonale mísitelná s [[voda|vodou]], s [[ethanol]]em i [[dimethylether]]em. Čistá bezvodá kyselina tuhne za nižších teplot na bezbarvou až bílou krystalickou látku, připomínající led, které byl proto dán název ''ledová kyselina octová''. Je [[hygroskopičnost|hygroskopická]], takže pohlcuje vzdušnou vlhkost. Její vodný [[roztok]] o koncentraci přibližně od 5 % do 18 % (většinou 8 %) se nazývá [[ocet]]. == Výskyt == Kyselina octová je jedním z přirozených [[metabolismus|metabolitů]] v živých organismech. Aktivní formou je její [[komplexní sloučeniny|komplex]] s [[koenzym A|koenzymem A]], označovaný [[acetyl-CoA]] (acetylkoenzym A), který je jedním z nejdůležitějších meziproduktů buněčného metabolismu [[sacharidy|sacharidů]] a [[tuky|tuků]]. Vyskytuje se běžně v [[Rostliny|rostlinách]], a to jak jako volná kyselina, tak ve formě [[soli|solí]] ([[octany|octanů]]). Ve větším množství je obsažena v [[kvašení|kvasícím]] ovoci, jako následný fermentační produkt přeměny [[sacharidy|sacharidů]]. Je také přirozenou složkou [[pochva|poševního]] mazu u většiny [[primáti|primátů]] a u [[člověk]]a, kde má roli slabého antibakteriálního činidla. == Příprava a výroba == Zředěný vodný roztok kyseliny octové se získává biologickou oxidací ethanolu podle celkové rovnice :CH₃CH₂OH + O₂ → CH₃COOH + H₂O. Při jeho biotechnologické výrobě jsou příslušné mikroorganismy (octové bakterie, především [[rod (biologie)|rodu]] ''[[Acetobacter]]'') imobilisovány přirozenou přilnavostí na [[Buk (rod)|bukových]] hoblinách, které jsou skrápěny roztokem ethanolu a odspodu probublávány [[vzduch]]em. Vyšších koncentrací lze pak dosáhnout následnou [[destilace|destilací]]. Podobnou oxidaci lze sice provádět i čistě chemickou cestou, ale k výrobě se jí nepoužívá. Jiný způsob přípravy spočívá v [[hydrogenace|hydrogenaci]] [[oxid uhelnatý|oxidu uhelnatého]] za přítomnosti katalyzátorů :2 CO + 2 H₂ → CH₃COOH. Může být připravena též reakcí oxidu uhelnatého s [[methanol]]em :CH₃OH + CO → CH₃COOH. Tato reakce, která je v současnosti nejpoužívanějším průmyslovým procesem pro výrobu kyseliny octové, probíhá třístupňově za přidání [[jodovodík]]u a za přítomnosti katalyzátorů na bázi komplexních sloučenin [[palladium|palladia]] nebo [[iridium|iridia]]. Důležitým meziproduktem této reakce je [[jodmethan]]: :CH₃OH + HI → CH₃I + H₂O, : CH₃I + CO → CH₃COI, : CH₃COI + H₂O → CH₃COOH + HI. Dříve obvyklejší metodou průmyslové výroby byla hydratace [[ethyn]]u, kterou vzniká nejprve [[acetaldehyd]] :CH≡CH + H₂O → CH ₃CHO, který je pak oxidován na kyselinu octovou :2 CH ₃CHO + O₂ → 2&nbsp;CH₃COOH. Jiný způsob průmyslové výroby kyseliny octové vychází ze směsi nenasycených [[Uhlovodíky|uhlovodíků]] butenů ([[1-buten]]u a [[2-buten]]u), které jsou složkou [[krakování|krakovacích plynů]]. Ty oba hydratací přecházejí na [[2-butanol]] :[[Soubor:Hydratace_butenu.PNG]] Ten se pak oxidací štěpí na dvě molekuly kyseliny octové :[[Soubor:Oxidace_2-butanolu.PNG]] Kyselinu octovou lze také připravit přímou oxidací směsí nižších [[alkany|alkanů]], zejména [[butan]]u :2 CH₃CH₂CH₂CH₃ + 5&nbsp;O₂ → 4&nbsp;CH₃COOH + 2&nbsp;H₂O. Při tomto procesu, zejména jsou-li přítomny i další alkany, vzniká směs kyselin, kterou je nutno následně dělit. Kyselina octová, resp. její vápenná sůl, [[octan vápenatý]], je také odpadním produktem výroby methanolu suchou destilací bukového dřeva. Z odděleného bezvodého octanu se kyselina uvolní působením [[kyselina sírová|kyseliny sírové]] :(CH₃COO)Ca + H₂SO₄ → 2&nbsp;CH₃COOH + CaSO₄. Tímto způsobem se na počátku 20. stol. vyráběla veškerá ledová (bezvodá) kyselina octová. == Vlastnosti == === Fyzikální vlastnosti === [[Soubor:Mol_geom_kys-octova.PNG|thumb|200px|left|Prostorový model molekuly kys. octové]] V pevné krystalické fázi tvoří dvě molekuly kyseliny octové dimer, ve kterém jsou vodíky karboxylových skupin vázány [[vodíková vazba|vodíkovou vazbou]] na druhý kyslíkový atom karboxylu. I když tyto [[dimer]]y mohou existovat i v bezvodé kapalné kyselině, přítomnost stop vody je okamžitě štěpí na monomery. Dimery byly však prokázány i v plynné fázi při teplotách okolo 120&nbsp;°C. [[Soubor:Strukt_vzorec_dimer-kys-octova.PNG|thumb|160px|right|Strukturní vzorec dimeru]] Kyselina octová se neomezeně mísí s většinou polárních i nepolárních kapalin, např. s vodou, s alkoholy, s ethery. Naopak sama je velmi dobrým rozpouštědlem; rozpouštějí se v ní jak organické, tak anorganické sloučeniny. Např. v kyselině octové se rozpouštějí plynné halogenovodíky, např. [[chlorovodík]], nebo i prvky jako [[síra]] nebo [[Jod|jód]]. === Chemické vlastnosti === Kyselina octová patří ke středně silným jednosytným kyselinám. Ve vodě disociuuje na acetátový neboli octanový [[aniont]] :CH₃COOH + H₂O ↔ CH₃COO⁻ + H₃O⁺. Podobně jako silnější anorganické kyseliny reaguje s kovy za vzniku [[vodík]]u a soli, tedy příslušného octanu, např. :2 CH₃COOH + Mg → (CH₃COO)₂Mg + H₂. Octany také vznikají neutralizací kyseliny octové působením anorganických [[hydroxid|hydroxidů]], např. :CH₃COOH + KOH → CH₃COOK + H₂O. Octany se působením silnějších kyselin zpětně rozkládají a uvolňují opět kyselinu octovou, např. :CH₃COONa + HCl → CH₃COOH + NaCl. Naopak působením kyseliny octové na soli slabších kyselin vznikají octany. Např. reakcí s [[hydrogenuhličitan sodný|hydrogenuhličitanem sodným]] vzniká [[octan sodný]] a uvolněná [[kyselina uhličitá]] se okamžitě rozkládá na vodu a [[oxid uhličitý]] :CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa + H₂O + CO₂. S alkoholy za přítomnosti stopy silné minerální kyseliny vznikají [[ester]]y kyseliny octové, např. s ethanolem vzniká [[octan ethylnatý|octan ethylnatý (ethylacetát)]] :CH₃COOH + CH₃CH₂OH ↔ CH₃CO–O–CH₂CH₃ + H₂O. Jak naznačuje zdvojená šipka, reakce je zvratná, může tedy probíhat oběma směry. Probíhá-li zleva doprava, nazýváme ji ''[[esterifikace|esterifikací]]'', probíhá-li opačným směrem, pak jde o ''[[mýdlo|zmýdelňování]]''. Působíme-li na bezvodou kyselinu octovou [[chlorid fosforečný|chloridem fosforečným]], nahradí se v karboxylu hydroxylová skupina –OH atomem chloru za vzniku [[acetylchlorid|acetylchlorid (chloridu kyseliny octové)]] :CH₃COOH + PCl₅ → CH₃COCl + HCl + POCl₃; podobně lze acetylchlorid připravit i reakcí s [[chlorid fosforitý|chloridem fosforitým]] :3 CH₃COOH + PCl₃ → 3&nbsp;CH₃COCl + H₃PO₃, nebo reakcí s [[thionylchlorid]]em : CH₃COOH + SOCl₂ → CH₃COCl + HCl + SO₂. Přímým působením elementárního [[chlor]]u nevzniká acetylchlorid; místo toho chlor nahrazuje vodíkové atomy v methylové skupině za vzniku směsi chloroctových kyselin. V prvním stupni vzniká [[kyselina chloroctová]] :CH₃COOH + Cl₂ → CH₂Cl–COOH + HCl, která je díky polárnímu efektu chloru silnější kyselinou než kyselina octová. Další chlorací pak vznikají [[kyselina dichloroctová]] a [[kyselina trichloroctová|trichloroctová]]. Působením vodu odnímajících činidel nebo zahříváním na vysokou teplotu se ze dvou molekul kyseliny octové odštěpí molekula vody a vzniká [[acetanhydrid]] (anhydrid kyseliny octové) :2 CH₃COOH → CH₃CO–O–CO CH₃ + H₂O. Reakcí s [[amoniak]]em za studena vzniká [[octan amonný]] : CH₃COOH + NH<3> → CH₃COONH₄. Probíhá-li však tato reakce za vysokých teplot, ze vzniklé soli se odštěpí voda a vznikne [[acetamid|acetamid (amid kyseliny octové)]] :CH₃COONH₄ → CH₃CO–NH₂ + H₂O. Působením silně redukčních činidel, např. [[hydrid lithnohlinitý|hydridu lihtnohlinitého (lithiumaluminiumhydridu)]] se kyselina octová redukuje až na ethanol. Reakce probíhá dvojstupňově; meziproduktem jsou ethanolát lithný a hlinitý :4 CH₃COOH + LiAlH₄→ CH₃CH₂OLi + (CH₃CH₂O)₃Al, :CH₃CH₂OLi + (CH₃CH₂O)₃Al + 4&nbsp;H₂O → 4&nbsp;CH₃CH₂OH + LiOH + Al(OH)₃. == Významné deriváty kyseliny octové == === Soli === * [[octan sodný]] * [[octan draselný]] * [[octan amonný]] * [[octan hlinitý]] * [[octan železitý]] * [[octan chromitý]] * [[octan olovnatý]] * [[zásaditý octan olovnatý]] * [[octan vápenatý]] * [[octan hořečnatý]] === Estery === * [[methylacetát]] * [[ethylacetát]] * [[vinylacetát]] * [[glyceryltriacetát]] === Jiné deriváty === * [[acetanhydrid]] * [[acetylchlorid]] * [[acetamid]] * [[kyselina chloroctová]] * [[kyselina bromoctová]] * [[kyselina trifluoroctová]] == Použití == Kyselina octová je jednou z nejvýznamnějších průmyslových organických surovin. Ročně se jí na světě vyrobí přes 5&nbsp;mil. tun. Používá se v laboratoři i v chemickém průmyslu jako významné rozpouštědlo při přípravě čistých chemických sloučenin. Přímo jako chemická surovina slouží k výrobě řady dalších organických sloučenin. Nejvýznamnějším produktem je [[vinylacetát]], který následně slouží jako surovina ([[monomer]]) pro přípravu [[polyvinylacetát]]u. Derivát kyseliny octové, [[acetanhydrid]], je používán jako silné acylační činidlo, zejména při výrobě [[acetylcelulosa|acetylcelulosy]], která v minulosti sloužila jak k výrobě syntetických vláken ([[acetátové hedvábí]]), tak pro přípravu podložek pro fotografické negativní materiály a pro kinofilm. Ve fotografické chemii se také používá jako [[přerušovací lázeň]] a součást některých [[ustalovač]]ů. Je také jednou ze surovin pro výrobu [[kyselina acetylsalicylová|kyseliny acetylsalicylové]], která je hlavní složkou nejrozšířenějších léků proti horečkám a zánětům ([[Acylpyrin]], Aspirin, Anopyrin aj.). [[Octan vápenatý]] je surovinou pro výrobu [[aceton]]u. Ve srovnání s průmyslovými aplikacemi, spotřeba kyseliny octové ve formě octa v kulinářských aplikacích pro okyselování jídel a při konzervaci zeleniny je zcela zanedbatelná. Další použití v domácnosti nachází díky své kyselosti a schopnosti rozpouštět [[uhličitany]] jako součást čisticích přípravků, zejména pro odstraňování [[vodní kámen|vodního kamene]]. V [[zemědělství]] je vedle [[kyselina mravenčí|kyseliny mravenčí]] používána jako přísada ke konzervaci [[siláž]]e, kde zesiluje baktericidní a fungicidní účinek [[kyselina mléčná|kyseliny mléčné]], spontánně vznikající při kvašení rostlinného materiálu. == Fyziologické působení == V přiměřených dávkách a v dostatečném zředění vodou je kyselina octová zcela neškodná. Vysoce koncentrovaná je však značně agresivní a může způsobit při kontaktu s kůží rozsáhlé popáleniny; její nebezpečnost tkví také v tom, že projevy poškození pokožky se mohou objevit až s několikahodinovým zpožděním, kdy je tkáň zasažena do značné hloubky. Při zasažení sliznic, např. vdechováním par, může dojít k jejich silnému poleptání, což se může projevit dýchacími potížemi. Při zasažení očí dochází k silnému poleptání rohovky, které může vést až k oslepnutí. Požití koncentrované kyseliny octové způsobuje poleptání sliznic v ústech, jicnu a žaludku, které může vést až k proděravění stěn trávicího ústrojí. Požití se projevuje silnou bolestivostí zasažených sliznic, vrhnutím a průjmem a ve velkých dávkách může vést až k úmrtí. U laboratorních krys byla stanovena smrtelná dávka [[LD50]] při požití v potravě na 3310&nbsp;mg/kg, Smrtelná koncentrace [[LC50]] ve vdechovaném vzduchu je u myší 5620&nbsp;[[Parts per million|ppm]] při působení po dobu 1&nbsp;hodiny. Smrtelná dávka u králíka při aplikaci na pokožku je značně vysoká (LD50 = 1060&nbsp;mg/kg). Kyselina octová není [[kancerogen]]ní. == Historická poznámka == Zředěný vodný roztok kyseliny octové, ocet, znalo lidstvo již v prehistorických dobách, díky jeho tvorbě při kvašení ovoce. První zmínky o použití kyseliny octové pocházejí ze 3. stol. př. n. l., kdy [[Řecko|řecký]] filosof [[Theophrastos]] popsal její použití při přípravě pigmentů používaných v malířství rozpouštěním některých kovů (např. [[olovo|olova]] nebo [[měď|mědi]]). Staří [[Řím|Římané]] připravoval varem zkysaného vína v olověných nádobách sladký sirup, obsahující [[octan olovnatý]], tzv. [[olověný cukr]], známý v té době jako ''Saturnův cukr'' (''Saccharum Saturni''), který zřejmě značnou měrou přispíval k chronickým otravám vyšších vrstev římské aristokracie olovem. V 8. stol. n. l. [[Persie|perský]] [[alchymie|alchymista]] [[Džabir ibn Hajján]] (asi 721–815), zvaný též Geber, připravil destilací octa poprvé koncentrovanější kyselinu octovou. Bezvodá ledová kyselina octová byla připravena tepelným rozkladem octanů těžkých kovů. Poprvé tento proces popsal v 16. stol. [[Německo|německý]] chemik [[Andreas Libavius]] (1555–1616), který také jako první prokázal, že ledová kyselina octová a ocet jsou stejné chemické látky, lišící se jen obsahem vody. Definitivně jeho předpoklad potvrdil [[Francie|francouzský]] chemik [[Pierre Adet]] (1763–1836). V roce 1847 německý chemik [[Hermann Kolbe]] jako první připravil v laboratoři kyselinu octovou syntézou z anorganických látek. Vyšel přitom ze [[sirouhlík]]u, který působením chloru převedl na [[tetrachlormethan]]. Ten následnou pyrolýzou přeměníl v [[tetrachloethen]], z něhož adicí vody vznikla kyselina trichloroctová. Z ní pak elektrolytickou redukcí připravil kyselinu octovou. == Literatura == * Encyklopedie CoJeCo, http://www.cojeco.cz {{Commons|Acetic acid}}{{Článek z Wikipedie}} [[Kategorie:Karboxylové kyseliny|Octová]] [[Kategorie:Fotografické chemikálie]]

Návrat na stránku „Kyselina octová“.